安庆保卫战是太平天国后期一次重要战役。安庆是太平天国和皖北捻军进行联系的纽带,也是屏障天京、保证粮食供应的战略要地,因而成为革命与反革命必争之地。1853年6月太平军西征占领安庆后,一直重兵防守。1860年3月,曾国藩分兵三路进攻安庆,6月,湘军攻下枞阳,完成了对安庆的合围。从1861年4月起,陈玉成倾注全力救援安庆。作战双方都倾力以赴,阵势犬牙交错,层层包围。湘军深沟高垒,围城打援,太平军被分割为二,城内进行阵地坚守。经过一个多月的激战,洪仁玕等的援军均未得手。到6月初,勇将刘玱林坚守的营垒又被攻破,形势更加不利。为了挽救危局,陈玉成再次组织援军,经过十几天艰苦奋战,打进敌军第一层战壕,城内守将率兵接应,终未能会合。由于外援失败,城内无粮,形势危急。9月5日,湘军用地雷轰塌北门城墙数十丈,敌人涌入,安庆陷落,守将叶芸来、吴定彩以下一万六千余将士全部战死,写下了太平军战史上最悲壮的一页。